Οι θαυμαστές της Kylie Jenner ενθουσιάστηκαν όταν εμφανίστηκαν πλάνα με τον φίλο της, Timothée Chalamet, στα social media. Κάποιοι είχαν αρχίσει να υποψιάζονται ότι το ζευγάρι είχε χωρίσει, καθώς δεν είχαν δει μαζί εδώ και καιρό.
Η Kylie και η Timothée εθεάθησαν μαζί εντελώς απροσδόκητα – προφανώς, σκόπευαν το ραντεβού τους να παραμείνει κρυφό. Επέλεξαν το μικρό, λιγότερο γνωστό νεοϋορκέζικο εστιατόριο Little Charlie, που ειδικεύεται στην ιταλική κουζίνα, για την έξοδό τους. Και οι δύο ντύθηκαν casual για να μην τραβήξουν την προσοχή: Η Kylie φόρεσε πουκάμισο και τζιν, ενώ επέλεξε ένα απλό blazer και παντελόνι. Ωστόσο, παρά τις προφυλάξεις τους, ένας συνάδελφος τους αναγνώρισε και απαθανάτισε ένα σύντομο βίντεο που κοινοποιήθηκε στο διαδίκτυο.
Αξίζει να σημειωθεί ότι η Kylie και ο Timothée είχαν στο παρελθόν πυροδοτήσει φήμες χωρισμού με τη συμπεριφορά τους. Η σχέση τους έγινε δημόσια την άνοιξη του 2023, αλλά από τότε έχουν κάνει μόνο μερικές εμφανίσεις μαζί. Το πιο αξιοσημείωτο ήταν στα Βραβεία Χρυσής Σφαίρας τον Φεβρουάριο, μετά από τα οποία δεν εθεάθησαν μαζί για αρκετούς μήνες—μέχρι που παρακολούθησαν μια προβολή ταινίας στη Νέα Υόρκη τον Ιούλιο. Οι Paparazzi τους έπιασαν αργότερα στα μέσα Αυγούστου καθώς έβγαιναν από ένα ιδιωτικό τζετ, το οποίο πήγαν στις Μπαχάμες για να γιορτάσουν τα γενέθλια της Jenner.
Η Kylie έχει εξηγήσει στο παρελθόν την επιφυλακτική της προσέγγιση στις δημόσιες εμφανίσεις με τον Timothée, δηλώνοντας σε συνέντευξή της ότι, ως μέλος της φυλής Kardashian, που προσελκύει τεράστιο δημόσιο ενδιαφέρον, έμαθε από νωρίς ότι η προστασία της προσωπικής της ζωής είναι απαραίτητη. Όταν το ειδύλλιό της αρχίζει να τραβάει υπερβολικά την προσοχή, μεταβαίνει σε «λειτουργία μυστικότητας».