Η ηθοποιός και τραγουδίστρια από το Μπρονξ άρχισε να βγαίνει με τον ράπερ και παραγωγό το 1999. Μέχρι τότε, ο P. Diddy ήταν ήδη μια σημαντική προσωπικότητα στο Χόλιγουντ και η καριέρα της Jennifer Lopez απογειωνόταν γρήγορα. Ο Λόπεζ ήταν τακτικός στις πολυτελείς εκδηλώσεις του Combs, συμπεριλαμβανομένων των διαβόητων λευκών πάρτι του.
Η σχέση τους ήταν ταραχώδης και το 2001, οι σταρ τελικά χώρισαν. Ο Λόπεζ παραδέχτηκε ότι ο χωρισμός οφειλόταν στις συνεχείς απιστίες του Κομπς. Χρόνια αργότερα, ο Σον σόκαρε το αστέρι του *Maid in Manhattan* όταν ομολόγησε ότι είχε συγκεκριμένο λόγο για να βγει με την J. Lo. Αποδείχθηκε ότι ήθελε να κάνει την πρώην κοπέλα του, Κιμ Πόρτερ, να ζηλέψει.
Σύμφωνα με τον Diddy, πίστευε ότι η τραγουδίστρια του “On the Floor” ήταν το τέλειο ταίρι γι ‘αυτόν. Ήταν και οι δύο γνώστες των μέσων ενημέρωσης, επιτυχημένοι και πλούσιοι. Ωστόσο, εκείνη την εποχή, εξακολουθούσε να αισθάνεται για τον Πόρτερ. «Σκέφτηκα, «Θα προσπαθήσω να κερδίσω την Τζένιφερ, ελπίζοντας ότι η Κιμ θα δει ότι είμαι σοβαρή και θα επιστρέψει κοντά μου», εξήγησε ο μουσικός. Η Kim παραδέχτηκε αργότερα ότι γνώριζε καλά τα συναισθήματα του P. Diddy για εκείνη, ακόμη και όταν ήταν με άλλη γυναίκα. «Ήξερα τι πραγματικά συνέβαινε. Ήταν ακόμα ερωτευμένος μαζί μου», είπε το μοντέλο και ηθοποιός.
Ο Combs και ο Porter είχαν αρχίσει να βγαίνουν το 1994. Ο μουσικός υιοθέτησε τον γιο της Porter, Quincy, από τον γάμο της με τον τραγουδιστή Al B. Sure! (Άλμπερτ Μπράουν). Η Κουίνσι είναι τώρα 33 ετών. Ο Σον και η Κιμ χώρισαν και βρέθηκαν ξανά μαζί αρκετές φορές. Το 2003, μετά τον χωρισμό του από την J. Lo, συμφιλιώθηκαν. Έμειναν μαζί άλλα τέσσερα χρόνια πριν χωρίσουν οριστικά το 2007.
Το ζευγάρι έχει μαζί τρία παιδιά: τον 26χρονο γιο Christian και τις 17χρονες δίδυμες κόρες, Jessie και D’Lila. Η Κιμ Πόρτερ, η σταρ του *Single Ladies*, πέθανε στις 15 Νοεμβρίου 2018, σε ηλικία 47 ετών. Ως αιτία θανάτου αναφέρθηκε η πνευμονία. Ωστόσο, υπάρχει μια θεωρία συνωμοσίας στο Χόλιγουντ που υποδηλώνει ότι ο Combs μπορεί να έπαιξε ρόλο στον θάνατο της μητέρας των παιδιών του, καθώς φέρεται να σχεδίαζε να γράψει ένα ενδεικτικό απομνημόνευμα για αυτόν.
Επίσημη δήλωση εναντίον του τρεις φορές νικητή των Grammy κατέθεσε η πρώην κοπέλα του, Cassandra “Cassie” Ventura. Ωστόσο, ο ράπερ κατάφερε να τακτοποιήσει το σκάνδαλο μέσα σε μία μόνο μέρα. Αργότερα, εμφανίστηκε μια ηχογράφηση στο διάδρομο του ξενοδοχείου, που δείχνει την Combs να επιτίθεται άγρια στην Cassie και να την σέρνει από τα μαλλιά πίσω στο δωμάτιο του ξενοδοχείου της. Ο μουσικός αργότερα ζήτησε δημόσια συγγνώμη.
Η δεσποινίς Βεντούρα εξέφρασε την ευγνωμοσύνη της για την υποστήριξη που έλαβε και προέτρεψε τους ανθρώπους να πιστέψουν τα θύματα ενδοοικογενειακής βίας την πρώτη φορά που θα μιλήσουν. Η Cassie υπέβαλε άλλη μια καταγγελία εναντίον του P. Diddy, αφού πράκτορες του FBI πραγματοποίησαν έρευνες στα σπίτια του στο Λος Άντζελες και το Μαϊάμι τον Μάρτιο. Επί του παρόντος, ο Combs είναι υπό κράτηση, αντιμετωπίζοντας κατηγορίες για βιασμό, εμπορία ανθρώπων για σεξουαλικούς σκοπούς και άλλα εγκλήματα. Στην υπόθεση εμπλέκονται περισσότερα από 120 φερόμενα θύματα.